Câu chuyện xoay quanh Fuutarou Uesugi, một nam sinh nghèo nhưng học giỏi, được thuê làm gia sư cho năm chị em sinh năm nhà Nakano—mỗi người một tính cách hoàn toàn khác nhau và đều học kém; trong quá trình kèm học đầy sóng gió, Fuutarou dần xây dựng mối quan hệ tình cảm với cả năm cô gái, xen lẫn hài hước, rung động tuổi học trò và những khoảnh khắc trưởng thành, để rồi dẫn đến câu hỏi trung tâm của truyện: ai trong năm chị em sẽ trở thành cô dâu tương lai của cậu